Um relato afirma que um Yip Man veio a estudar Wing Chun novamente em Hong Kong ao frequentar a escola em faculdade st. stephen durante os anos 1910. Através de um colega, Yip foi apresentado a um homem velho que se dizia ser habilidoso nas artes marciais. Yip, conhecido por seu caráter ousado e resoluto, desafiou o veterano e perdeu. Yip Man descobriu mais tarde que o velho era, na verdade, Leung Bik, filho de Leung Jan e seu Sibak (tio artes marciais). Impressionado, Yip seguiu Leung Bik nos próximos anos e assim polindo seu Wing Chun até retornar para Foshan.
Naqueles dias, não era incomum para os praticantes de Wing Chun para manter seu segredo, conhecimento e simplesmente não ensinar a todos. Foi assim que, num primeiro momento, Yip Man não ensinou e praticou apenas com seus bons amigos e colegas das artes marciais. Durante a ocupação japonesa, as condições mudaram. A vida ficou mais difícil e Yip viu sua riqueza diminuir e prosperidade. Em 1941, para retribuir a bondade de Chow-Chen Chung, Yip Man ensinou alguns alunos na aldeia vizinha de Yongan. Estes alunos incluídos filho Chow Kwong Yiu-, bem como Kwok Fu, Chan Chi-Sun, Lun Kai e Chow Sai. Como desta escrita, a maioria dos estudantes de 1940 de Ip Man já passaram. Kwok Fu Lun e Gai, no entanto, ainda preservam a sua arte em Foshan.
Se nada tivesse mudado, Yip Man provavelmente teria permanecido em Foshan e Wing Chun provavelmente nunca ter atingido a fama que atualmente goza de todo o mundo.
Os ventos da mudança, no entanto, logo varreu a China na forma do Partido comunista de Mao Tse Tung tomou o poder em 1949, após a derrota dos nacionalistas e a sua retirada para Taiwan. Sob o governo comunista, Yip Man perdeu a sua riqueza e da propriedade e não tinha escolha, mas para fugir de sua terra natal.
Em 1949, o destino trouxe Yip Man, mais uma vez para Hong Kong. Yip se abrigou na associação de trabalhadores do restaurante em Kowloon, à qual ele foi introduzido por seu bom amigo Lee Man. Quem ensinava na associação era um homem chamado Leung Sheung. Leung Sheung ensinou Choy Lay Fut. A idade não tinha umedecido o temperamento de Yip Man e, de acordo com um relato, ele criticou o desempenho Leung de forma sarcástica na frente de sua classe. Leung lançou um desafio, o resultado final do que viu Leung pedindo para se tornar discípulo de Yip Man, assim Yip Man iniciou sua carreira como professor profissional de Wing Chun em Hong Kong.
Na primavera de 1950, Yip começou com pouco mais de uma dezena de estudantes. Pouco tempo depois, uma outra classe começou com bem mais de duas dezenas de alunos. Em 1951, uma terceira classe tinha começado com mais de quarenta pessoas. Wing Chun proliferou entre os trabalhadores do restaurante e sua reputação se espalhou, atraindo pessoas de fora da associação. Wing Chun foi finalmente ensinado publicamente após décadas de sigilo.
Os primeiros anos viram o aumento da reputação de Yip Man como professor e que de Wing Chun como uma arte de luta. Estudantes de Yip fizeram e aceitaram muitos desafios. Yip Man ensinou literalmente milhares de estudantes ao longo dos anos vindos de diferentes classes sociais. Entre seus seguidores estavam os seus discípulos seniores que o ajudaram a instruir um grupo de estudantes do ensino médio, profissionais, restaurante e membros de associação de ônibus motorista e mais abastados alunos particulares.
Alguns dos primeiros discípulos de Ip Man incluído Leung Sheung (famoso por seu conjunto Jee Biu), Lok Yiu (famoso por seu Wing Chun pólo), Tsui Seung-Tin (famoso por sua Siu conjunto Tao Nim), Wong Sheun-Leung (famoso por seu pedido de Wing Chun em jogos de desafio e lutas de rua).
Através de suas vitórias em desafio, Wong Shun Leung Chuk-Hing (William Cheung, agora na Austrália e ensinando internacionalmente através de seu mundo Wing Chun Kung Fu Association), Lee Siu-Lung (Bruce Lee, que mais do que ninguém ajudou a popularizar e difundir wing Chun kung Fu e em geral ao redor do mundo através de seus filmes e ensinamentos), Cheung Hok-Kin (Hawkins Cheung, agora ensinar em Los Angeles, Califórnia), e outros firmemente estabeleceu a reputação de wing Chun como uma arte de combate em Hong Kong.
Yip Man também passou ao longo de sua arte para os seus familiares, incluindo seu sobrinho, Lo Kam Man (agora em Taipei, Taiwan) e seus filhos Yip Chun Yip Ching e quando mais tarde deixou Foshan para Hong Kong em 1962.
Em 1972, depois de ter passado ao longo de seu Wing Chun a milhares de alunos e vendo a arte se espalhou ao redor do globo, grande mestre Yip Man faleceu em decorrência de complicações de câncer na garganta.
Embora a política, a rivalidade, polêmica e alguma infâmia cercaram arte de Yip Man, o próprio estilo fez grandes avanços a frente. Espera-se que as diferenças remanescentes serão resolvidas e que a família Yip Man continuará em harmonia, orgulhosamente reivindicar seu lugar como uma das mais populares formas de artes marciais chinesas praticados em todo o mundo.
